اولین چالش وجود و ظهور روزافزون تکنولوژی می‌باشد. بنابراین سرعت پیشرفت فناوری‌ها همه چیز را در مورد زندگی در عصر جدید تغییر داده است. برای کسانی که سعی در تعیین استراتژی موفق در درازمدت دارند، آگاهی نسبت به تکنولوژی‌های آینده و تأثیرات هر یک در زندگی افراد جامعه کاری پیچیده و دشوار است. علاوه بر آن استفاده از تکنولوژی‌ها در جهت بهبود عملکرد شرکت و برتری نسبت به رقبا نیز یکی از مزایای آگاهی به این امر می‌باشد.

تغییرات اقلیمی را نیز می‌توان به عنوان دومین چالش تعیین استراتژی نام برد. همانند پیشرفت علم و تکنولوژی، تغییرات آب‌وهوایی نیز در عصر امروز با سرعت چشمگیری در حال وقوع است . علاوه بر تاثیراتی که تغییرات آب‌وهوا می‌تواند بر روی هر صنعت بگذارد (مانند تخصیص منابع )، بحث مسئولیت‌های اجتماعی و قوانین محیط زیست نیز می‌تواند بر روند استراتژی گذاری‌های سازمان اثرگذار باشد.کسانی که علم ، فناوری و سیاست‌های محیط زیست را به بهترین شکل درک می‌کنند، نه تنها در مواجه با این تغییرات موفق می‌شوند بلکه ممکن است راه‌حل‌هایی برای به ارمغان آوردن فرصت‌های جدید ایجاد کنند.
چالش سوم عامل پویایی و پیچیدگی روزافزون محیط یک سازمان می‌باشد. قوانین اجتماعی، جنگ ها و سیاست‌گذاری های دولت‌ها همگی در استراتژی های یک سازمان تاثیر می‌گذارند. پیش‌بینی اینکه چه مقرراتی ممکن است تغییر کند دشوار است زیرا متغیرهایی وجود دارند که می‌توانند یک شبه تغییر کنند و بر شرکت‌ها به روش‌های غیرقابل پیش‌بینی تاثیر بگذارند.
علاوه بر مشکلات پیچیدگی انتخاب و تعیین استراتژی، در مرحله ی اجرا نیز شش مشکل شناخته‌شده وجود دارد:
1-ارتباط ناکارآمد: بیشترین مشکل ذکر شده در استراتژی که به معنای ارتباطی است که یا خیلی مبهم، یا دیر یا زود ،یا خیلی زیاد و کم ،یا برای افراد اشتباه و غیرموثر است.
2-همسویی ناکارآمد: منظور از همسویی دستیابی به انسجام و سازگاری بین سطوح مختلف استراتژی است.
3-مدیریت تغییر ناکارآمد: معمولا استراتژی تغییرات زیادی را شامل می‌شود که این امر اهمیت مدیریت را پررنگ می‌کند.
4- مدیریت عملکرد ناکارآمد: «آن چه اندازه گیری می‌شود، مدیریت می‌شود و آن چه مدیریت می‌شود، انجام می‌شود.» بنابراین مدیریت عملکرد یک عنصر کلیدی اجرای موفق استراتژی است.
5- مدیریت پروژه ناکارآمد: اجرای خوب استراتژی مستلزم پیگیری سیستماتیک و مدیریت پروژه است. این امر با اولویت‌های از دست رفته یا متضاد، مسئولیت‌های نامشخص، گسترش بودجه، مدیریت بد زمان، تاخیر و رهبری ضعیف یا از دست رفته در سطوح مختلف سازمان همراه است.
6- استراتژی ناکارآمد: داشتن یک استراتژی نامشخص، نا مناسب، غیر متقاعد کننده، غیر الهام‌بخش یا غیر قابل عمل و غیر موثر می‌تواند از دلایل اجرای نادرست استراتژی باشد.
این شش مشکل با هم سهم بزرگی از شکست در اجرای استراتژی را دارا هستند. جرِن برینک معتقد است علاوه‌بر مشکلات ذکرشده، مورد هفتمی هم هست که از آن به عنوان حس سازی بی اثر یاد می کند . حس سازی فرآیندی است که در آن افراد به چیزهایی که با آن روبرو هستند و تجربه می‌کنند معنا می‌بخشند. در واقع یک استراتژی جدید شامل بسیاری از عناصر جدید است که تمامی افراد شرکت باید آن‌ها را درک کنند. آن‌ها باید با ارتباط دادن آن به ایده‌ها، مفروضات و باورهای موجود خود با آن معنا ببخشند. هر فردی که در اجرای استراتژی دخیل است باید آن را از دیدگاه خود بررسی و ترجمه کند، به عبارتی باید آن را مفاهمه کند.
راه‌حل‌هایی که برای شش مشکل فوق گفته شده‌اند برای حل مشکل معنا بخشی کارآمد نیستند. تلاش برای بهبود ارتباطات، همسویی، مدیریت تغییر، مدیریت عملکرد، مدیریت پروژه یا استراتژی به تنهایی سازگار نخواهند بود،گرچه ممکن است به بهبود میزان موفقیت اجرای استراتژی کمک کنند. برای کمک به درک بهتر می توان موقعیت منحصر بفرد شخص را به عنوان نقطه شروع در نظر گرفت و به او کمک کرد تا بفهمد استراتژی جدید در موقعیت او چه معنایی دارد. شما باید به سوالات آن‌ها پاسخ دهید که چگونه کار آن‌ها مطابق با استراتژی جدید اتخاذ شده تغییر می‌کند. به طور خلاصه برای حل مشکل آخر باید خود را جای دیگران قرار داد و با همدلی آن‌ها را درک کرد. ترکیب رویکردهای روانشناسی اجتماعی و پدیدار شناسی می تواند در این مسیر گام موثری باشد.